1905年           ジェームス・ケネディーによりインターアイランド・スチーム・ナビゲーション社がワイルダー・スチームシップ社を合併。ハワイ最大の蒸気船会社となる。

1928年           海軍パイロットであり銀星賞をもつスタンリー・C・ケネディーが島内の航空サービスの重要性を役員会で主張。同年、インターアイランド・エアウェイズを設立。

1929年10月　べランカ社製単葉機を使用し1人5ドルの遊覧飛行サービス開始。現在、べランカ社製単葉機はオレゴン州に保管。

1929年11月11日　初就航。途中、モロカイ島とマウイ島を経由し、3時間15分かけてオアフ島ホノルルからハワイ島ヒロへ飛行。世界大恐慌の中、航空事業を開始。

1929年　       2機の8人乗りシコルスキーS-38水陸両用飛行機を保有。搭乗者数1万人を記録。

1934年　       ホノルルからネイバーアイランドへの郵便物の運送を開始。

1935年　       16人乗りシコルスキーS-43機を投入。搭乗者数1万3,000人を突破。

1938年           搭乗者数2万8,000人を突破。

1941年           社名をハワイアン航空に変更。ロゴも同時に変更。

1941年           3機の24人乗りDC-3を投入。ホノルル・カリフォルニア州オークランド間を13時間54分かけて飛行。これにより、DC-3機の海洋横断最長記録を更新。

1941年12月7日　パールハーバーからの日本軍の攻撃により24名の乗客を乗せたDC-3、9便のコックピット内に火が上がる。どこからか飛んできた銃弾が、コックピット内の消火器に当たり火は鎮火。乗客乗員全員に怪我はなかった。

1942年　       初めてフレイター（貨物輸送）サービスを開始。米国貨物輸送サービス第1号を取得。

1943年           スチュワーデスを初採用。搭乗者10万人を突破。

1950年           航空業界で初となるアメリカ国民安全評議会（National Safety Council）の20年賞（20-year award）を受賞。

1952年           44人乗りコンベア340（1機52万ドル）を投入。

1955年           DC-3型5機に大きい「ビューマスター」ウィンドウを採用。ロゴにハワイの鳥、イイヴィを起用。

1958年           長距離飛行可能な4つのエンジンを搭載したDC-6型機を追加。

1959年           搭乗者49万人を突破。

1966年           99人乗りDC-9-10を使用し、島間ジェットサービスを開始。ロゴをジェットバードに変更。ジェット機時代に突入。

1973年           プアラニ（空の花）の新ロゴと新しい制服を発表。

1975年           130人乗りDC-9-50を投入。

1977年           搭乗者数300万人を突破。

1979年           国内初すべて女性クルーによる定期便を運航。

1983年           「トラベルプラス」というマイレージサービス開始。

1984年           DC-8機によるチャーターサービスと南太平洋への定期便も開始。

1985年           より広い機体のL-1011を投入。ハワイ・西海岸路線の定期便を開始。

1986年           マイレージプログラムを「ゴールドプラス｣に名称変更。

1994年           DC-10をLC-1011に代わり投入。

1996年           公式ウェブサイトを開始。

1998年           Eチケットサービス開始。

1999年           マイレージプログラムを「ハワイアンマイル」に名称変更。

2001年           ボーイング717をDC-9に代わり投入。プアラニのロゴと制服を一新。

2002年           ボーイング767をDC-10に代わり投入。

2003年           空港でのセルフ・チェックイン「ヘレ・オン」を導入。ウェブサイト上でもセルフ・チェックイン「ヘレ・オン」サービスを開始。

2004年           創立75周年を迎える。シドニーへ初就航。全米定時運航率年間No.1を達成。以来2008年まで年間No.1の座を保持。

2009年           創立80周年を記念して、クルーの制服を一新。

2010年           エアバスA330－200を投入。6月より西海岸へのサービスを開始。エアバス350XWB-800は2017年より運航予定。